أثر محمود يذكرهم بالثناء والتقدير إلى آخر حياته، ولعل أهم هؤلاء الشيوخ هم: سالم بوحاجب (ت: 1923) وعمر بن الشيخ (ت: 1191) ومحمد النجار (ت: 1913)، وفي عام (1316 هـ / 1899 م) نال شهادة التطويع، وهي شهادة سميت بهذا الاسم؛ لأنها تتيح لحاملها أن يتطوع بالقاء الدروس في الزيتونة نفسها.

أصدر مجلة "السعادة العظمى"، وهي أول مجلة ظهرت في المغرب العربي، وأغلقتها سلطات الاستعمار الفرنسي، ثم تولى القضاء في مدينة "بنزرت" عام 1906 م، ولم يرقه ميدان القضاء؛ إذ حال بينه وبين الدعوة للإصلاح والجهاد، فتركه إلى التدريس في جامع الزيتونة أستاذاً للعلوم الدينية والعربية. كما تولى التدريس في مدرسة (الصادقية) بتونس.

حكم عليه بالإعدام لاشتغاله بالسياسة، ودعوته إلى النضال والتحرر، فهاجر إلى دمشق، وأقام بها مدة تولى في مطلعها التدريس في (المدرسة السلطانية)، واعتقله جمال باشا فترة من الزمن رحل بعدها إلى "الآستانة" وإلى ألمانيا. ثم عاد إلى دمشق، فلاحقته سلطات الاحتلال الفرنسي، فرحل إلى مصر لاجئاً سياسياً عام 1920، والتقى بكبار علمائها ورجالها، وآثره أحمد تيمور باشا -رحمه الله- بصداقته.

قام بتأسيس (جمعية الهداية الإسلامية)، وأصدر مجلة تحمل نفس الاسم، واشترك في تأسيس (جمعية الشبان المسلمين)، وانضم إلى علماء الأزهر مدرساً للفقه في كلية أصول الدين، ثم أستاذاً في التخصص، واختير عضواً في جامعة كبار العلماء بعد أن قدم رسالته العلمية "القياس في اللغة العربية".