ولكن خلافة الحسن لم تطل، إذ لم تتجاوز الأشهر قيل سبعة أشهر وأحد عشر يوما [90] ، وقيل سبعة أشهر وسبعة أيام [91] ، وقيل ستة أشهر وثلاثة أيام [92] ، وقيل ستة أشهر [93] ، وقيل أربعة أشهر [94] ، وقيل شهران [95] وهي تعود إلى الاختلاف في الوقت الذي استخلف فيه الحسن، والوقت الذي تنازل فيه لمعاوية عن الخلافة، ثم وقع الصلح بين الحسن ومعاوية وتنازل الحسن عن الخلافة وتم اجتماع المسلمين على معاوية.

وقد تجاذبت الروايات المختلفة الحديث عما جرى بين الحسن ومعاوية في هذه الفترة:

فقال ابن أعثم: إن الحسن بن علي لما استخلف كتب إلى معاوية كتابا ذكر الحسن في مقدمته احتجاج قريش على العرب بقرابتها من الرسول صلى الله عليه وسلم، وإن العرب اعترفت لهم بهذا الفضل فلم تنازعهم السلطان، ولكن قريشا لم تنصف آل محمد ودفعتهم عن الخلافة، ثم ذكر ابن أعثم أن الحسن خاطب معاوية في كتابه إليه فقال ... والآن، فلا غرو إلا منازعتك إيانا بغير حق في الدين معروف، ولا أثر في الإِسلام محمود إلى أن قال لمعاوية: ... فإن أمير المؤمنين علي بن أبي طالب لما نزل به الموت ولاني هذا الأمر من بعده، فاتق الله يا معاوية، وانظر لأمة محمد صلى الله عليه وسلم ما تحقن به دماءهم وتصلح به أمورهم والسلام.

ووجه الحسن الكتاب مع رجلين إلى معاوية ليدعواه إلى البيعة والسمع والطاعة.