حتى الماضي كان يسمح له بالحلم، فقد وقع في حب أبطال وإلهة اليونان الكلاسيكية (القديمة) مثله في ذلك مثل معاصره كيتس Keats، فبدأ ملحمة نثرية عن الثوار الإغريق هي ملحمة (هيبريون Hyperion) · وأخذ طريقه إلى يينا Jena فدرس على يد فيشه Fichte وتعلم كيف يحترم كانط وقابل أرباب فيمار عندما كانوا هم أيضاً معجبين بالثقافة الهيلينية· ودبّر له شيلر وظيفة معلّم ومرشد لأحد أبناء شارلوت فون كالب Kalb، وفي سنة 1796 وجد في بيت المالي banker جوتهارد J.F. Gotthard في فرانكفورت - آم - مين وظيفة ذات عائد مالي أعلى، وكانت وظيفة مرتبطة أيضاً بتعلم الأبناء ووقع في حب زوجة هذا المالي رضي الله عنهanker وقد قدّرت الزوجة أشعاره كثيراً، وأدى هذا إلى طرده من الوظيفة وإجباره على مغادرة المدينة· وأدَّى به الشوق والنفي إلى شيء من الهوس، ومع هذا ففي هذا الوقت (1799) كتب قصيدة ( عز وجلer Tod des صلى الله عليه وسلمmpedokles) التي تعد من بين روائع الشعر الألماني· وظل لعدة سنوات يجول المدن بحثاً عن مورد رزق وإلهامات لأشعاره· وطلب من شيلر أن يوصي به ليكون محاضراً في الأدب اليوناني لكن شيلر وجده لا يصلح لكرس الأستاذية فلم يوص به وبينما هو يعمل معلما خصوصيا في بوردو رضي الله عنهordeaux تلقى (هولدرلين) خبر وفاة مدام جوتهارد Gotthard فترك وظيفته وعاد سيرا على الأقدام عبر فرنسا إلى ألمانيا حيث اعتنى به أصدقاؤه (1802) عندما وجدوه وقد اختل عقله بدرجة كبيرة، وعاش حتى سنة 1843 وظلت قصائده مهملة منسية لفترة طويلة، حتى هو نفسه كان قد نسيها لكن رينر ماريا ريلكه Rainer Maria Rilke وستيفان جورج امتدحاه، وتضعه المجامع الأدبية الآن في مرتبة بعد جوته وشيلر مباشرة·