للخليفة المستعين الأموى (400 - 407 هـ) ويشكو له ممن يتهمونه بسرقة الشعر كذبا وبهتانا. وفتك بالمستعين قائده على بن حمود الحسنى واستولى على صولجان الخلافة وانعقدت صلة بين ابن شهيد وكاتبه أبى جعفر اللمائى، وفتك بابن حمود غلمانه سنة 408 وخلفه أخوه القاسم وخلعه ابن أخيه يحيى بن على بن حمود سنة 412 وكان قد اتخذ وزيرين أبا عبد الله بن الفرضى وابن فتح جعفر بن محمد وأفسدا العلاقة بينه وبين ابن شهيد مما جعله يزجّ به فى غياهب السجن فترة ظل فيها يستعطفه حتى رد إليه حريته.
وكان ابن شهيد يختلف إلى مجالس أبى العباس بن ذكوان المتوفى سنة 413 وفيها انعقدت صلة بينه وبين ابنه أبى بكر وكان مثله رقاعة وخلاعة، وتعرف على ابن الحناط الكفيف الذى كانت ترعاه أسرة بنى ذكوان، واصطدم به، وربما كان من أسباب ذلك أنه كان يوالى بنى حمود ويقدم إليهم مدائحه بينما كان ابن شهيد يوالى بنى أمية، وأيضا ربما رجع ذلك إلى المنافسة الأدبية، فنشبت بينهما مناقضات نظما ونثرا استمرت طويلا. ولم يكن يؤذيه شئ مثل اتهامه بالسرقة فى شعره ونثره، وبلغه أن أبا بكر محمد بن القاسم إشكمياط (فى كتاب المغرب: إشكنهاط) يتهمه بالسرقة فى نثره، فكتب إليه محنقا رسالة عنيفة، قال فيها: «لأقطعن حبالك هاجرا، ولأتركن ليلك ساهرا». ويصبح صديقه الأمير عبد الرحمن بن هشام الأموى خليفة فى سنة 414 ويتلقب بالمستظهر، ويتخذه مع صاحبه ابن حزم وزيرين، وأحسّ ابن شهيد أن الدنيا تبتسم له بعد طول العبوس، غير أن ابتسامتها سرعان ما غاضت بعد سبعة وأربعين يوما، إذ خلف المستكفى الأموى المستظهر، وعادت الهموم تطبق عليه. وكان يحيى بن على بن حمود قد انسحب إلى مالقة، ففكر ابن شهيد أن يهاجر إليها كما تدل على ذلك قصيدة فى ديوانه، ونظن أنه زار حينئذ مجاهدا أحد فتيان العامريين الصقالبة وكان قد أسس له إمارة فى دانية بشرقى الأندلس سنة 412 غير أنه ازورّ عنه فيما يبدو لاختلاف مسلكهما فى الحياة، إذ لم يكن مجاهد يأخذ نفسه بشئ من اللهو، بل على العكس كان منصرفا إلى الجد والعناية بالعلماء والقراء.
وعاد ابن شهيد إلى قرطبة ولم يلبث يحيى بن على بن حمود أن قدم إليها بجنوده من مالقة واستولى على أزمة الأمور بها سنة 416 وقدّم إليه ابن شهيد بعض مدائحه غير أن وزيريه ابن فتح وابن الفرضى ظلا يغلقان أبوابه فى وجهه. واستدار العام، فانصرفت قرطبة عن ابن حمود وبايعت لأموى هو الخليفة المعتدّ وظل بعيدا عنها يتنقل فى الثغور نحو ثلاث سنوات. وكان صديق ابن شهيد المؤتمن العامرى أصبح أميرا على بلنسية منذ