وكان شاعرا أديبا ظريفا مشتهرا بالخلاعة واللعب. وكان أصحابه على ذلك، وهم يحيى بن زياد، ووالبة بن الحباب، وحمّاد عجرد.

كان شاعرا فصيحا، لا يكاد يتقدّمه أحد لجزالة ألفاظه وحلاوة معانيه. وكان مولعا بالخمر مشتهرا بها مدمنا عليها، أكثر أشعاره فيها. فمن شعره:

أخطب لكأسك ندمانا تسرّ به ... أو لا فنادم عليها حكمة الكتب

أخطبه حرّا كريما ذا محافظة ... ترى مودّته من أقرب النسب

وقال أيضا:

وكم قالوا تمنّ، فقلت كأسا ... يطوف بها قضيب في كثيب

وندمانا يساقطنى حديثا ... كصدق الوعد أو غضّ الرقيب

وكان شاعرا محسنا، وخليعا ماجنا. حكى أنه شرب مع أحمد بن أبى طاهر حتى فنى ما عندهما، وكانا بجوار العلاء بن أيّوب. فقال ابن أبى طاهر لأبى هفّان: تماوت حتى نحتال على أبى العلاء في أن ينيلنا شيئا.

فمضى اليه ابن أبى طاهر فقال: أصلحك الله! نزلنا جوارك فوجب حقّنا عليك، وقد مات أبو هفّان وليس له كفن. فقال لوكيله: امض معه وشاهد أمره وادفع اليه كفنا. فأتاه فوجده ملقى عليه ثوب فنقر أنفه فضرط. فقال: ما هذا؟

فقال: أصلحك الله عجّلت له صعقة القبر فإنه مات وعليه دين؛ فضحك وأمر له بدنانير.

وكان مغرما بالشراب مدمنا عليه. وهو القائل:

ومقعد قوم قد مشى من شرابنا ... وأعمى سقيناه ثلاثا فأبصرا