فقد كان يأتي والدته أم عاصم، ويقول لها: يا أمّة! أنا أحب أن أكون مثل خالي، يريد: عبد الله بن عمر، فتقول له على وجه الاستبعاد: أنت تكون مثل خالك؟!
ولما تولى أبوه عبد العزيز إمارة مصر، كتب إلى زوجته أم عاصم أن تقدم عليه بولدها عمر، فاستأذنت عمها عبد الله بن عمر في الخروج إلى مصر، فقال لها: يا بنية أخي! هو زوجك، فالحقي به، ولما أزمعت السفر، قال لها: اتركي هذا الغلام (يعني: عمر بن عبد العزيز) عندنا؛ فإنه أشبهكم بنا، فامتثلت أمره، وأبقته عنده، وحين وصلت إلى مصر، سألها عبد العزيز عن ابنه عمر، فأخبرته بأنها خلفته بالمدينة إجابة لرغبة خاله عبد الله بن عمر، فسر عبد العزيز بما فعلت، وكتب بذلك إلى أخيه عبد الملك، فأمر عبد الملك بأن يجري لعمر بالمدينة ألف دينار في كل شهر. طلب عمر - رضي الله عنه - العلم حتى بلغ رتبة الاجتهاد، قال ميمون بن مهران: ما كانت العلماء عند عمر إلا تلامذة.
* ولايته إمارة المدينة المنورة:
تولى عمر - رضي الله عنه - إمارة المدينة في عهد الوليد بن عبد الملك سنة 87، فسار في ولايته بعدل ويقظة، ومن الطرق التي استعان بها على سياسته الرشيدة: أنه دعا عشرة من أفاضل علماء المدينة، وقال لهم: دعوتكم لأمر تؤجرون فيه، وتكونون فيه أعواناً على الحق، إن رأيتم أحداً يتعدى، أو بلغكم عن عامل لي ظُلامة، فأحرج بالله على أحد بلغه ذلك إلا أبلغني، فدعوا له، وافترقوا.
يدعو عمر بن عبد العزيز العلماء أن يكونوا أنصاره على الحق، وأن