الانتظام في صفوف طلبة الأزهر، وسكن في رواق الشوام 1. وقد بقي هناك خمس سنوات، ولكنه لم يتم دراسته به إذ اضطرته الظروف للعودة إلى بلده سنة 1284= 1867م. 2. وكان الشيخ حسين الجسر أشعرياً فقد ألف كتابه " الحصون الحميدية" وسلك فيه طريقة المتكلمين الأشاعرة 3. وألّف "الرسالة الحميدية" ليوفق بين النصوص الدينية ونظرية النشوء والارتقاء 4.

وكان الشيخ حسين الجسر مقلداً أيضاً 5.

وأخذ الشيخ رشيد عنه العلوم العربية والشرعية والعقلية ما عدا الحديث وفقه الشافعية، وشرح الشيخ حسين الجسر للشيخ رشيد حاشية البيجوري على الجوهرة في العقائد على الطريقة الأشعرية 6.كما قرأ عليه كتباً في المنطق 7. ويبدو أن عدم اكتمال الدرس المنهجي للشيخ حسين الجسر قد كان له أثر عليه فرغم أنه كان يشرح الكتب العالية في الكلام إلا أنه كان يزعجه ما كان يوجه إليه من أسئلة، وقال ذات مرة للشيخ رشيد: "..لا تسألني في الدرس عن شيء فإن كل ما أعرفه أقوله ولا يبقى عندي غيره" 8. وبينما كان توجيه الأسئلة المحرجة إلى المشايخ وجوابهم عنها في جامع الأمويين هو الدليل الوحيد على رسوخ هؤلاء العلماء وإجازتهم للتدريس، إلا أن الأمر تغير وأصبح العلماء ينفرون من أسئلة طلابهم 9. وكثيراً ما كان الشيخ رشيد لا يقنع بشرح شيخه فيراجعه فيه 10.