كان فارس قريش وشاعرهم بلا منازع؛ حضر معهم المشاهد كلها لا سيما أحد والخندق حيث قاتل أشد قتال، وكان يحرّض المشركين بشعره.
ثم أسلم يوم فتح مكة، واستشهد في معركة أجنادين 13 هـ/ 634 م.
لما أسلم كان يقول: «الحمد لله الذي أكرمنا بالإسلام ومنّ علينا بمحمد صلى الله عليه وسلم» . عند فتح مكة أنشد بين يدي الرسول صلى الله عليه وسلم قصيدة امتدحه فيها، وحضّه على نهي سعد بن عبادة سيد الخزرج الأنصار عن سفك دماء أهل مكة. ومطلعها [من الخفيف] :
«يا نبيّ الهدى إليك لجا حيّ (م) ... قريش ولات حين لجاء
حين ضاقت عليهم سعة الأر ... ض وعاداهم إله السماء»
فلما أتمها نزع الرسول صلى الله عليه وسلم اللواء من سعد وسلمه إلى ابنه قيس.
وتجدر الإشارة إلى أن ضرارا ليس بأخ لعمر بن الخطاب (ض) (?) .