ويقول أوبري إن شكسبير "تعود أن يزور مسقط رأسه مرة كل عام (95) ". وتوقف أحياناً على الطريق في أكسفورد، حيث كان جون دافنانت يدير نزلاً، وكان سير وليم دافنانت (شاعر البلاط 1637) يحب أن يوحي بأنه نتيجة غير مقصودة لتخلف شكسبير في هذا النزل (96). وفي 1597 اشترى الكاتب المسرحي "البيت الجديد" New Place بستين جنيهاً، وكان ثاني أكبر بيت في ستراتفورد، ومع ذلك ظل يقطن لندن. ومات أبوه في 1601 تاركاً له منزلين في شارع هملي في ستراتفورد، وبعد ذلك بعام واحد، اشترى 127 فداناً من الأرض بالقرب من المدينة، بثمن قدره 320 جنيهاً، ويحتمل أنه أجر هذه الأرض لمستأجرين مزارعين وفي 1605 بمبلغ 440 جنيهاً أسهماً في العشور الكنسية المرتقبة في ستراتفورد وثلاث دوائر أخرى. وفي إثناء انشغاله بكتابة أعظم رواياته في لندن، كان معروفاً في ستراتفورد بأنه رجل أعمال ناجح، أساساً، مشغول في الغالب بالتقاضي من أجل ممتلكاته واستثماراته.

وكان ابنه هامنت قد توفي في 1597. وفي 1607 تزوجت ابنته سوزانا من جول هول. وهو طبيب مشهور في ستراتفورد، وبعد عام واحد جعلت من الشاعر جداً، ومن ثم روابط جديدة تشده إلى مسقط رأسه. وحوالي 1610 هجر لندن واعتزل المسح، وآوى إلى "البيت الجديد". ومن الواضح أنه كتب هناك " Cymberline" (1609؟) و"قصة الشتاء" (1610؟) و"العاصفة" (1611؟). لم يكن لاثنتين من هذه الروايات كبير قيمة. ولكن "العاصفة" تظهر أن شكسبير لا يزال يحتفظ بكل قواه. فهنا ميراندا التي تكشف منذ البداية عن طبيعتها، حين تشاهد من الشاطئ غرق سفينة فتصرخ "أوه لقد تألمت مع هؤلاء الذين رأيتهم يتألمون (97) ". وهنا كاليبان الذي يرد به شكسبير على روسو. وفيها أيضاً بوسبيو الساحر الرقيق الفؤاد الذي يتخلى عن صولجان فنه ويودع دنياه المرحة وداعاً حنوناً، وهناك صدى لاكتئاب الشاعر، في الفصاحة التي لم يعتروها أي وهن في أبيات بروسبيرو:

انتهى الآن مرحنا وصخبنا. إن ممثلينا هؤلاء