وحوالي عام 1484 عرض على جون الثاني ملك البرتغال أن يجهز ثلاث سفن للقيام بحركة استكشافية لمدة عام عبر الأطلنطي والعودة منها على أن يعين كولومبس أمير بحر أعظم للمحيط وحاكما دائما لكل الراضي التي يكتشفها، وأن يحصل على عشر كل الإيراد والمعدن الثمين الذي تحصل عليه البرتغال من تلك الأراضي (ومن الواضح أن فكرة نشر المسيحية كانت ثانوية بالنسبة للاعتبارات المادية). وقدم الملك العرض إلى لجنة من العلماء فرفضوه على أساس أن تقدير كولومبوس للمسافة عبر الأطلنطي بأنها لا تعدو 2400 ميل أقل بكثير من الحقيقة (كان هذا التقدير صحيحاً تقريباً للمسافة من جزر كاناري إلى جزر الهند الغربية) وعرض ملاحان برتغاليان عام 1485 مشروعاً مماثلاً على الملك جون ولكنهما وافقا على تمويله بنفسيهما فمنحهما جون بركته وهذا أضعف الإيمان، وانطلقا عام 1487 متخذين طريقاً أقرب للشمال تحف به الرياح الغربية الشديدة ثم عادا بخفي حنين. وجدد كولومبوس طلبه عام 1488 فدعاه الملك لمقابلته وأقبل كولومبوس في الوقت المناسب ليشهد العودة الظافرة لبارثولوميودياس من رحلة ناجحة طاف فيها حول أفريقيا. ولما كانت الحكومة البرتغالية تطمع في اكتشاف طريق إلى الهند يمر بأفريقيا فإنها تخلت عن فكرة البحث عن طريق عبر الأطلنطي فتحول إلى جنوا والبندقية ولكنهما بدورهما لم يقدما له أي تشجيع لأن اهتمامهما كان موجهاً لاكتشاف طريق للشرق بالإتجاه شرقاً. وفوض كولمبس أخاه في جس نبض هنري السابع ملك إنجلترا فدعاه إلى مقابلته ولكن عندما وصلت الدعوة إلى كولومبس كان قد وضع نفسه في خدمة أسبانيا. وكان عندئذ (1488) في حوالي الثانية والأربعين من عمره. طويلاً نحيلاً له وجه مستطيل وبشرة حمراء قانية وأنف معقوف وعينان زرقاوان بوجه نمش وشعره أحمر فاتح بدأت تتخلله الشعرات البيضاء ويوشك أن يشتعل شيباً، وقد وصفه ابنه وأصدقاؤه