ومن أهم الأحداث في زمن معاوية قيام الحسن بن علي في العراق عقيب مقتل أبيه علي بن أبي طالب، فسار معاوية إلى الموصل والتقى العسكران، فوجه معاوية إلى قيس بن سعد أمير جيش الحسن يبذل له ألف ألف درهم على أن يصير معه أو ينصرف فأبى، ويقال: إنه أرسل إلى عبد الله بن عباس وبذل له مثل هذا المال فصار إليه في ثمانية آلاف من أصحابه وهم من شيعة الحسن، وأقام قيس على محاربته حتى اضطر الحسن إلى صلح معاوية بعد أن رأى
أصحابه تفرقوا عنه وصعد المنبر فحمد الله وأثنى عليه وقال: أيها الناس إن الله هداكم بأولنا وحقن دماءكم بآخرنا وقد سالمت معاوية وإن أدري لعله فتنة لكم ومتاع إلى حين.
يقول الدينوري: لما رأى الحسن من أصحابه الفشل أرسل إلى عبد الله ابن عامر بشرائط اشترطها على معاوية على أن يسلم له الخلافة، وكانت الشرائط ألا يأخذ أحداً من أهل العراق بإحنة وأن يؤمن الأسود والأحمر ويحتمل ما يكون من هفواتهم، ويجعل له خراج الأهواز مسلماً في كل عام، ويحمل إلى أخيه الحسين بن علي في كل عام ألفي ألف درهم، ويفضل بني هاشم في العطاء والصلات على بني عبد شمس، فكتب عبد الله بن عامر بذلك إلى معاوية فكتب معاوية جميع ذلك بخطه وختمه بخاتمه وبذل له العهود المركبة والأيمان المغلظة وأشهد على ذلك جميع رؤساء أهل الشام، ووجه إلى عبد الله بن عامر فأوصله إلى الحسن رض فرضي به وكتب إلى قيس بن سعد بالصلح ويأمره بتسليم الأمر إلى معاوية والانصراف إلى أعدائه، فلما وصل الكتاب بذلك إلى قيس بن سعد قام في الناس فقال: أيها الناس اختاروا أحد أمرين: القتال بلا إمام أو الدخول في طاعة معاوية فاختاروا الدخول في طاعة معاوية. فسار حتى وافى المدائن وسار الحسن بالناس في المدائن حتى وافى الكوفة ووافاه معاوية بها فالتقيا فوكد عليه الحسن رض تلك الشروط والأيمان اه. قال الأحنف بن قيس وقد أتاه كتاب الحسن بن علي رضي الله تعالى عنهما يستنصره: قد بلونا الحسن