سلكه للحوار اللاهوتي لم يستطع التغلب على قرون من سوء المعاملة والاضطهاد التي أوقعها النصارى باليهود. لقد فشل لوثر في التأثير على اليهود من خلال كتاباته، وقد عبَّر عن هذا العالم اللاهوتي رولاند باينتون Roland رضي الله عنهainton (1894 - 1984 م) - وهو أحد أشهر كاتبي سيرة لوثر - في كتابه (هنا أقف: حياة مارتن لوثر Here I Stand: صلى الله عليه وسلم Life of Martin Luther) بقوله: «عندما سعى [لوثر] في تنصير بعض الربِّيين، سعوا في المقابل إلى تهويده!».

ولقد وصل لوثر إلى قمة يأسه نحو عام 1536م، وذلك بسبب اعتراض الحاخامات اليهود على رؤية لوثر المسيحية في تفسيره للعهد القديم .. يذكر لوثر مناقشته لثلاثة من علماء اليهود الكبار حول تفسير نبوءة إرميا المبشرة بقدوم المسيح عيسى - عليه السلام -، القائلة (?): «ستأتي أيام يقول الرب أقم من نسل داود ملكًا صالحًا، يملك ويكون حكيمًا ويُجري الحق والعدل في الأرض. في أيامه يخلَّص شعب يهوذا ويسكن بنو إسرائيل في أمان، ويكون اسمه الرب الصادق معنا»، فيذكر أنه حينما واجههم بها عجزوا عن الرد، وقالوا له «إنهم يؤمنون بما جاء في تلمودهم، وهو لا يذكر أي شيء عن المسيح (عيسى)» (?)، حينها أخذ لوثر على نفسه عهدًا ألا يدخل في أي مناقشة مع اليهود مرة أخرى.

وفي هذه الفترة، بدأ لوثر في الاطلاع على عدة مؤلفات معادية لليهود، كتلك التي كتبها العالم الفرنسسكاني نيكولا أوف لايرا Nicholas of Lyra (1270 - 1349 م)، وكمؤلفات يهود متنصرين كپابلو دي سانتا ماريا Pablo de Santa Maria (1351 - 1435 م)، وأنطون مارجاريتا صلى الله عليه وسلمnton Margaritha (1500 - ؟ م)، وفيكتور فون كاربن Victor von Carben (1422 - 1515 م)، ولقد تركت هذه الكتابات عظيم الأثر في نفسية لوثر (?).