والفلسفية والتوجيه إلى مسالك النهضة والتحرر والتجدد.

وفي مدة تدريسه بجامع الزيتونة درس كتاب «المثل السائر» لابن الأثير كان درسا عظيم الصدى، ازدحم عليه المستفيدون، وحاز به شهرة ومكانة لدى الوسط العلمي وبتوجيهه واعتنائه تأسست أول منظمة طالبية بتونس تحت اشرافه باسم «جمعية تلامذة جامع الزيتونة» سنة 1324/ 1907، قال الشيخ محمد الفاضل بن عاشور: «وبذلك بدا الشيخ الخضر يستهدف لما استهدف له المصلحون العاملون من قبله من آثار المكائد والسعايات والدسائس، فأصبحت كل حركة تبدو من الطلبة محمولة على حسابه، ونظرته أعين المسئولين شزرا عند ما أعلن طلبة الزيتونة الاضراب عن الدروس سنة 1328/ 1910 باعتبار كونه المسئول عن ذلك التحرر».

وعند ما تضايق المتزمتون من علماء الزيتونة ورجال المجلس الشرعي من أفكاره التحررية والاصلاحية أبعدته الحكومة عن العاصمة وسمته قاضيا ببنزرت سنة 1323/ 1905، وباشر التدريس والخطابة بجامعها الكبير، وضايقته السلط الاستعمارية على أثر إلقائه محاضرة بنادي قدماء الصادقية بالعاصمة سنة 1906 بعنوان «الحرية في الإسلام» فاستقال من خطة القضاء وعاد للتدريس متطوعا بجامع الزيتونة، وسمته النظارة العلمية عضوا في اللجنة المكلفة بوضع فهرس للمكتبة الصادقية (العبدلية) إحدى مكتبتي جامع الزيتونة.

واجتاز بنجاح مناظرة التدريس من الطبقة الثانية بجامع الزيتونة في سنة 1325/ 1907، وفي العام الموالي عين مدرسا بالمدرسة الصادقية، وفي هذه السنة ألقى دروسا في الآداب والانشاء في المدرسة الخلدونية.

قام بثلاث رحلات الى الجزائر، المرة الأولى سنة 1903 والثانية في رمضان 1322/ 1904 والثالثة سنة 1327/ 1909، فزار عدة مدن جزائرية، وألقى فيها المحاضرات والدروس وفي سنة 1330/ 1912 شارك في مناظرة التدريس من الطبقة الأولى فلم ينجح لغرضين لأن لجنة المناظرة آثرت أن تقدم عليه