صلّى اللَّه عليه وسلّم تدعوه أن يخرج في تجارة إلى سوق حباشة [ (?) ] . وبعثت معه غلامها ميسرة، فخرجا فابتاعا بزا من بز الجند [ (?) ] وغيره مما فيها من التجارة، ورجعا إلى مكة فربحا ربحا حسنا، ويقال إن أبا طالب كلم خديجة حتى وكلت رسول اللَّه صلّى اللَّه عليه وسلّم بتجارتها.
وكان يشارك السائب بن أبي السائب صيفي بن عابد [ (?) ] بن عبد اللَّه بن عمر بن مخزوم، فلما كان يوم الفتح جاءه فقال عليه السلام: (مرحبا بأخي وشريكي، كان لا يداري ولا يماري)
ومعنى يداري: يشاحن ويخاصم صاحبه.
وكان بعد ذلك يرعى غنما لأهل مكة على قراريط، قيل: كل شاة بقيراط، وقيل: قراريط موضع، ولم يرد بذلك القراريط من الفضة [ (?) ] .
وشهد حرب الفجار الأيام سائرها إلا يوم نخلة، وكان يناول عمه- الزبير