في سبيل الله: أي: جهاد المشركين.
أشعث رأسُه: صفةٌ لعبدٍ مجرورٌ بالفتحة نيابة عن الكسرة؛ لأنه ممنوع من الصرف، ورأسه فاعل، ومعناه: أنه ثائر الرأس شغلَه الجهاد عن التنعم بالادِّهان وتسريح الشعر.
مغبرّة قدماه: صفة ثانية لعبد، وقدماه فاعلٌ أي: علقهما الغبار والتراب بخلاف المترفين المتنعمين.
الحراسة: بكسر الحاء أي: يكون في حماية الجيش غير مقصر ولا غافل.
في الساقة: أي: يكون في آخر الجيش؛ لأنه يقلب نفسه في مصالح الجهاد.
إن استأذن: أي: للدخول على الأمراء.
لم يُؤذن له: لأنه لا جاه له عندهم؛ لكونه لا يقصد بعمله الدنيا والتزلّف إلى الأمراء.
وإن شفع: أي: ألجأته الحال إلى أن يتوسط في أمرٍ يحبه الله ورسوله من قضاء حوائج الناس.
لم يشفع: بفتح الفاء المشددة أي: لم تقبل شفاعته عند الأمراء ونحوهم.
المعنى الإجمالي للحديث: يصور النبي –صَلَّى اللَّهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ- في هذا الحديث حالةَ رجلين: أحدهما من طلاب الدنيا، والآخر من طلاب الآخرة؛ فطالب بلفظ الخبر: "تعس وانتكس وإذا شيك فلا انتقش" أي: إذا أصابه شرّ لم يخرج منه ولم يفلح؛ فلا نال المطلوب ولا خلُص من المرهوب، وصار