ثم تزوج النبي - صلى الله عليه وسلم - خديجة بنت خويلد - رضي الله عنها - وكان - صلى الله عليه وسلم - آنذاك في الخامسة والعشرين من عمره، وخديجة - رضي الله عنها - في الأربعين من عمرها.
وذكر ابن إسحاق أنها كانت في الثامنة والعشرين (?).
وتشير روايات ضعيفة- بل معظمها واهٍ - إلى تفاصيل تتعلق بزواج الرسول من أم المؤمنين خديجة بنت خويلد - رضي الله عنها - وهي تحدد بداية التعارف بينهما عن طريق عمل الرسول - صلى الله عليه وسلم - في تجارة خديجة، التي كانت ثرية تضارب بأموالها وقد ذهب بتجارتها إلى قريش مرتين- قرب خميس مشيط وكانت متابعة لليمن- أو حباشة- سوق بتهامة من نواحي مكة- أو الشام، فربح بتجارتها وحكي لها غلامها ميسرة الذي صحبه عن أخلاقه وطباعه، فأعجبت